La estructura urbana es muy simple: una empinada calle constituye el eje del poblado en cuyo extremo superior se ubica la plaza mayor, auténtico ágora que acoge en su centro el emblemático «rollo» bajomedieval y que reúne en su entorno las construcciones más representativas del gobierno de ayer y de hoy: el Castillo y el Ayuntamiento.

Todo en Calatañazor tiene sabor tradicional de remotas centurias y atestigua el paso de los siglos como si éstos lo hubieran hecho medrosos y de refilón, sin querer hacerse notar: calles empedradas con canto rodado, casas con desplomadas paredes de tapial de barro y paja o tosca mampostería de piedra, estructura y trabazón confiada a irregulares rollizos de enebro, puertas protegidas por postigos de media altura, cubiertas de teja sobre las que se alzan las genuinas chimeneas cónicas pinariegas.

Un conjunto prototípicamente medieval en su interior y no menos en su exterior, rodeado como está de recia muralla cuyos lienzos y cubos cubren todo su perímetro, con excepción del flanco oriental.

Cuenta además con abundantes restos de un señorial castillo, con dos iglesias —una de ellas románica— y con una tercera muy arruinada pero que todavía deja entrever su románica hechura. Tantos méritos le valieron a la villa de Calatañazor la declaración de Conjunto Histórico-Artístico Nacional en 1962.

Aunque se ha propuesto repetidas veces Qal`at an-Nusur, «castillo de las águilas», parece preferible, por razones fonéticas, partir en el segundo término del compuesto del árabe an-nazur «torre, vigía»..3​ Compárese probablemente Villansur-Río de Oca (Burgos). El término más o menos deformado por etimología popular, se repite abundantemente en la toponimia hispánica. Podemos citar, entre otros Añador (Cuenca), Torre de Nadador (Albarracín, Teruel), Compárese por último el nombre alcual de la ciudad, marroquí de Nador.

La etimología del actual topónimo de Calatañazor lo haría provenir del árabe Qal`at an-Nusur (قلعة النسور), que puede ser traducido por «Castillo de las Águilas». En atención al origen árabe de su denominación cabría pensar que también lo es el de la población, más no, el poblado se remonta a unos diez siglos atrás, aunque no en su presente ubicación.

El primitivo asentamiento se corresponde con el de la ciudad arévaca de Voluce que, según estimaciones arqueológicas, podría emplazarse a un kilómetro de Calatañazor sobre un cerro lindante con el río Milanos que se conoce como Los Castejones. Allí habría permanecido Voluce desde el siglo III-II a. C. hasta el siglo IV-V de nuestra era, es decir, durante todo el periodo de presencia o dominación romana en la Península. Con las invasiones germánicas los habitantes de la antigua ciudad debieron encontrar mejor acomodo en el promontorio que ocupa la actual Calatañazor y trasladarse a él.

De la época visigótica pudieran ser las tumbas antropomorfas que aparecen excavadas en la roca en la base del castillo, visibles desde éste y accesibles por la vega. En el siglo VIII se extendió por la Península Ibérica el dominio musulmán que alcanzó, por supuesto, a estas tierras en las que dejó perdurable huella. Precisamente en relación con las luchas que en ellas se libraron entre los cristianos del norte y los musulmanes del sur pudo producirse el acontecimiento que ha proporcionado más celebridad histórica a Calatañazor.

Era el verano del año 1002 Almanzor (Al-Mansur, esto es, «el victorioso»), general de los ejércitos del califa cordobés Hisham II y auténtico caudillo y soberano fáctico de Al-Ándalus, estragaba como cada estío durante las dos décadas anteriores las comarcas cristianas desde Santiago de Compostela hasta Barcelona.

La campaña militar de aquel año le había llevado por tierras riojanas a San Millán y Canales, de donde regresaba a sus cuarteles de invierno andaluces. Lo hacía victorioso pero enfermo. La ruta a seguir hacia Medinaceli le haría remontar el puerto de Santa Inés desde los Cameros y traspasar el portillo de Cabrejas, para salir a campo abierto frente al peñasco de Calatañazor. Hasta aquí la historia y en adelante la leyenda. Sancho García, a la sazón Conde de Castilla, que se había enfrentado a las huestes de Almanzor dos años antes en Peña Cervera, donde, si bien resultó derrotado como siempre, apreció quizá debilidades nunca antes advertidas en los ejércitos mahometanos, bien pudo calcular que había llegado el momento y la ocasión de rendir en combate a Almanzor, envejecido, enfermo y ahora en retirada.

Así pudo haber sucedido la batalla de Calatañazor, aunque documentalmente no sea dado asegurarlo ni desmentirlo. La tradición sostiene que «en la Calatañazor perdió Almanzor el tambor», que es tanto como decir que perdió su talismán de imbatible y que resultó derrotado. Como la imaginación no está sujeta al rigor histórico, contemplando desde el castillo la extensa llanura hoy llamada Valle de la Sangre, puede uno asistir a la carga de las mesnadas de Sancho García contra las tropas califales y a la huida de éstas por el camino de Bordecorex hacia Medinaceli. Sí parece seguro que Almanzor murió la noche del 10 al 11 de agosto de 1002 y que fue sepultado en Medinaceli.

En el curso de la Edad Media se vincula Calatañazor con diversos personajes de la realeza castellana como Alfonso X, Sancho IV o María de Padilla: los dos primeros porque honraron la villa con su presencia en alguna ocasión; María, esposa de Pedro I «el cruel», porque pertenecía al linaje de los Padilla, señores de Calatañazor. Esta familia, procedente de Padilla de Yuso (hoy Coruña del Conde, Burgos) obtuvo el señorío de su villa de origen y el de Calatañazor, y de ella formaron parte Juan Fernández de Padilla, notorio por sus enfrentamientos, incluso armados, con el obispado de Osma, su nieto Juan de Padilla, adelantado mayor de Castilla, el hijo de éste, Pedro López de Padilla, también adelantado mayor de Castilla pero con título obtenido a perpetuidad de Enrique IV, Martín de Padilla, nacido en la propia villa de Calatañazor e interviniente en la batalla de Lepanto, al que Felipe II otorgó el cargo de capitán general de las galeras de España, y la ya citada María de Padilla, amante de Pedro I, quien, casado con Blanca de Borbón, declaró ante las Cortes convocadas en Sevilla (1362) haber contraído matrimonio con María antes que con Blanca, por lo que aquélla fue reconocida como reina y sus hijos como herederos de Castilla.

Ya en el siglo XVII la plaza de Calatañazor pasó de manos de los Padilla a la casa de los duques de Medinaceli. A ésta perteneció hasta que, por fallecimiento sin descendencia de Luis Francisco de la Cerda, su 9º duque, heredó el patrimonio su hermana María y recayó, por enlace matrimonial de ésta con el marqués de Feria, en este linaje nobiliario un siglo después.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad de constituye en municipio constitucional, entonces conocido como Calatañazor, en la región de Castilla la Vieja, partido de Almazán4​ que en el censo de 1842 contaba con 57 hogares y 232 vecinos.

A mediados del siglo XIX5​ el término del municipio crece al incorporar las localidades de Abioncillo y Aldehuela de Calatañazor.